Drama seri Chicago Typewriter ini menceritakan tentang kisah seorang penulis bernama Han Se Joo yang hidup di masa pendudukan Jepang tahun 1930 yang bereinkarnasi di kehidupan masa kini. Di tahun modern, Han Se Joo menjelma menjadi 3 karakter sekaligus, yaitu penulis bestseller, penulis misterius, dan seorang anti-fan (pembenci karya tertentu).